Углеводы - кислородсодержащие органические вещества, в которых водород и кислород находятся, как правило, в соотношении 2:1 (как и в молекуле воды).
Общая формула большинства углеводов - C n (H 2 O) m . Но этой общей формуле отвечают и некоторые другие соединения, не являющиеся углеводами, например: C(H 2 O) то есть HCHO или C 2 (H 2 O) 2 то есть CH 3 COOH.
В линейных формах молекул углеводов всегда присутствует карбонильная группа (как таковая, или в составе альдегидной группы). И в линейной, и в циклической формах молекул углеводов присутствуют несколько гидроксильных групп. Поэтому углеводы относят к двуфункциональным соединениям.
Углеводы по их способности гидролизоваться делятся на три основных группы: моносахариды, дисахариды и полисахариды. Моносахариды (например, глюкоза) не гидролизуется, молекулы дисахаридов (например, сахарозы) гидролизуются с образованием двух молекул моносахаридов, а молекулы полисахаридов (наример, крахмала) гидролизуются с образованием множества молекул моносахаридов.
Моносахариды
Если в линейной форме молекулы моносахарида есть альдегидная группа, то такой углевод относится к альдозам, т. е. представляет собой альдегидоспирт (альдозу), если же карбонильная группа в линейной форме молекулы не связана с атомом водорода, то это кетоноспирт (кетоза)
По числу атомов углерода в молекуле моносахариды делятся на триозы (n = 3), тетрозы (n = 4), пентозы (n =5), гексозы (n = 6) и т. д. В природе чаще всего встречаются пентозы и гексозы.
Если в линейной форме молекулы гексозы есть альдегидная группа, то такой углевод относится к альдогексозам (например, глюкоза), а если только карбонильная, то - к кетогексозам (например, фруктоза)
| Глюкоза (пример альдогексозы) | Фруктоза (пример кетогексозы) | Рибоза (пример альдопентозы) |
Структурные формулы циклической формы |
Структурные формулы циклической формы |
|
Структурные формулы линейной формы |
Структурные формулы линейной формы |
Сложность химического и пространственного строения моносахаридов приводит к тому, что у них существует множество изомеров, так, например, существует несколько десятков изомерных гексоз.
Картина осложняется еще и тем, что при растворении моносахаридов у части молекул происходит обратимое раскрытие цикла, а обратная циклизация может привести к образованию другого изомера. Для -глюкозы (обычной кристаллической формы глюкозы) этот процесс выражается следующим уравнением:
| -форма | альдегидная (линейная)форма | -форма |
Физические свойства моносахаридов: бесцветные кристаллические вещества, растворимые в воде, на вкус сладкие.
Химические свойства глюкозы
Являясь двуфункциональным соединением, глюкоза проявляет свойства многоатомного спирта и альдегида (в растворе) - качественная реакция.
Дисахариды
Из дисахаридов наибольшее значение имеет сахароза C 12 H 22 O 11:
Молекула сахарозы состоит из остатков молекул глюкозы и фруктозы.
Физические свойства: бесцветное кристаллическое вещество, очень хорошо растворимое в воде, сладкое на вкус.
Молекулы крахмала свернуты в спираль, большая часть молекул разветвлена. Молекулярная масса крахмала меньше молекулярной массы целлюлозы. Крахмал - аморфное вещество, нерастворимое в холодной воде, но частично растворимое в горячей.
Химические свойства
Название «углеводы» сохранилось с тех времен, когда строение этих соединений еще не было известно, но был установлен их состав, которому соответствует формула Cn(H 2 O) m . Поэтому углеводы относили к гидратам углерода, т.е. к соединениям углерода и воды – «углеводам». В наше время большинство углеводов выражают формулой C n H 2n O n .
1. Углеводы используются с глубокой древности - самым первым углеводом (точнее смесью углеводов), с которой познакомился человек, был мёд.
2. Родиной сахарного тростника является северо-западная Индия-Бенгалия. Европейцы познакомились с тростниковым сахаром благодаря походам Александра Македонского в 327 г. до н.э.
3. Свекловичный сахар в чистом виде был открыт лишь в 1747 г. немецким химиком А. Маргграфом.
4. Крахмал был известен ещё древним грекам.
5. Целлюлоза, как составная часть древесины, используется с глубокой древности.
6. Термин слова “сладкий” и окончание - оза- для сахаристых веществ было предложено французским химиком Ж. Дюла в 1838 г. Исторически сладость была главным признаком, по которому то или иное вещество относили к углеводам.
7. В 1811 г. русский химик Кирхгоф впервые получил глюкозу гидролизом крахмала, а впервые правильную эмпирическую формулу глюкозы предложил шведский химик Я. Берцемус в 1837 г. С 6 Н 12 О 6
8. Синтез углеводов из формальдегида в присутствии Са(ОН) 2 был произведён А.М. Бутлеровым в 1861 г.
Глюкоза является бифункциональным соединением, т.к. содержит функциональные группы – одну альдегидную и 5 гидроксильных. Таким образом, глюкоза - многоатомный альдегидоспирт.
Структурная формула глюкозы имеет вид:
Сокращённая формула имеет вид:
Молекула глюкозы может существовать в трех изомерных формах, причем две из них являются циклическими, одна – линейной.
Все три изомерных формы находятся в динамическом равновесии между собой:
циклическая [(альфа-форма) (37%)] <--> линейная (0,0026%) <--> циклическая [(бета-форма) (63%)]
Циклические альфа- и бета- формы глюкозы представляют собой пространственные изомеры, отличающиеся положением полуацетального гидроксила относительно плоскости кольца. В альфа-глюкозе этот гидроксил находится в транс-положении к гидроксиметильной группе -СН 2 ОН, в бета-глюкозе – в цис-положении.
Химические свойства глюкозы:
Свойства, обусловленные наличием альдегидной группы:
1. Реакции окисления:
а) с Cu(OH) 2:
C 6 H 12 O 6 + Cu(OH) 2 ↓ ------> ярко-синий раствор
2.Реакция восстановления:
c водородом H 2:
В этой реакции может принимать участие лишь линейная форма глюкозы.
Свойства обусловленные наличием нескольких гидроксильных групп (ОН):
1. Реагирует с карбоновыми кислотами с образованием сложных эфиров
(пять гидроксильных групп глюкозы вступают в реакцию с кислотами):
2. Как многоатомный спирт реагирует с гидроксидом меди (II) c образованием алкоголя-та меди (II):
Специфические свойства
Большое значение имеют процессы брожения глюкозы, происходящие под действием органических катализаторов-ферментов (они вырабатываются микроорганизмами).
а) спиртовое брожение (под действием дрожжей):
б) молочнокислое брожение (под действием молочнокислых бактерий):
г) лимоннокислое брожение:
д) ацетон-бутанольное брожение:
Получение глюкозы
1.Синтез глюкозы из формальдегида в присутствии гидроксида кальция (ре-акция Бутлерова):
2. Гидролиз крахмала (реакция Киргофа):
Биологическое значение глюкозы, её применение
Глюкоза
- необходимый компонент пищи, один из главных участников обмена веществ в организме, очень питательна и легко усваивается. При её окислении выделяется больше трети используемой в организме энергий ресурс - жиры, но роль жиров и глюкозы в энергетике разных органов различна. Сердце в качестве топлива используется жирные кислоты. Скелетным мышцам глюкоза нужна для “запуска”, а вот нервные клетки, в том числе и клетки головного мозга работают только на глюкозе. Их потребность составляет 20-30% вырабатываемой энергии. Нервным клеткам энергия нужна каждую секунду, а глюкозу организм получает при приёме пищи. Глюкоза легко усваивается организмом, поэтому ее используют в медицине в качестве укрепляющего лечебного средства. Специфические олигосахариды определяют группу крови. В кондитерском деле для изготовления мармелада, карамели, пряников и т.д. Большое значение имеют процессы брожения глюкозы. Так, например, при квашении капусты, огурцов, молока происходит молочнокислое брожение глюкозы, также как и при силосовании кормов. На практике используется и спиртовое брожение глюкозы, например, при производстве пива.
Углеводы действительно самые распространенные органические вещества на Земле, без которых невозможно существование живых организмов. В живом организме в процессе метаболизма глюкоза окисляется с выделением большого количества энергии:
Углеводы — органические вещества, молекулы которых состоят из атомов углерода, водорода и кислорода. Причем, водород и кислород в них стоит в тех соотношениях, что и в молекулах воды (1:2)
Общая формула углеводов C n (H 2 O) m , т. е. они как бы состоят из углерода и воды, отсюда и название класса, которое имеет исторические корни. Оно появилось на основе анализа первых известных углеводородов. В дальнейшем было установлено, что имеются углеводы, в молекулах которых нет соотношения 1H: 2O, например, дезоксирибоза — C 5 H 10 O 4 . Известны так же органические соединения, состав которых подходит к приведенной общей формуле, но которые не принадлежат к классу углеводов. К ним относятся, например формальдегид CH 2 O и уксусная кислота CH 3 COOH.
Однако, название «углеводороды» укоренилось и является общепризнанным для этих веществ.
Углеводороды по их способности гидролизоваться можно разделить на три основные группы: моно-, ди- и полисахариды.
Моносахариды
— углеводы, которые не гидролизуются (не разлагаются водой). В свою очередь, в зависимости от числа атомов углерода. Моносахариды подразделяются на триозы
(молекулы которых содержат три атома углерода), тетрозы
(четыре атома), пентозы
(пять), гексозы
(шесть) и т. д.
В природе моносахариды предоставлены преимущественно пентозами
и гексозами
. К пентозам относятся, например, рибоза
C 5 H 10 O 5 и дезоксирибоза
(рибоза, у которой «отняли» атом кислорода) C 5 H 10 O 4 . Они входят в состав РНК и ДНК и определяют первую часть названий нуклеиновых кислот.
К гексозам, имеющим общую молекулярную формулу C 6 H 12 O 6 , относятся, например, глюкоза, фруктоза, галактоза.
Дисахариды
– углеводы, которые гидролизуются с образованием двух молекул моносахаридов, например гексоз. Общую формулу подавляющего большинства дисахаридов вывести несложно: нужно «сложить» две формулы гексоз и «вычесть» из получившейся формулы молекулу воды – C 12 H 22 O 10 . Соответственно, можно записать и общее уравнение гидролиза:
C 12 H 22 O 10 + H 2 O → 2C 6 H 12 O 6
К дисахаридам относятся:
1) Сахароза
(обычный пищевой сахар), которая при гидролизе образует одну молекулы глюкозы и молекулу фруктозы. Она содержится в большом количестве в сахарной свекле, сахарном тростнике (отсюда и названия – свекловичный и тростниковый сахар), клене (канадские первопроходцы добывали кленовый сахар), сахарной пальме, кукурузе и т. д.
2) Мальтоза
(солодовый сахар), которая гидролизуется с образованием двух молекул глюкозы. Мальтозу можно получить при гидролизе крахмала под действием ферментов, содержащихся в солоде, — пророщенных, высушенных и размолотых зернах ячменя.
3) Лактоза
(молочный сахар), которая гидролизуется с образованием молекул глюкозы и галактозы. Она содержится в молоке млекопитающих, обладает невысокой сладостью, и используется, как наполнитель в драже и аптечных таблеток.
Сладкий вкус разных моно- и дисахаридов различен. Так, самый сладкий моносахарид – фруктоза — в 1,5 раза слаще глюкозы, которую принимают за эталон. Сахароза (дисахарид), в свою очередь в 2 раза слаще глюкозы, и в 4-5 раз лактозы, которая почти безвкусна.
Полисахариды –
крахмал, гликоген, декстрины, целлюлоза и т.д. – углеводы, которые гидролизуются с образованием множества молекул моносахаридов, чаще всего глюкозы.
Чтобы вывести формулу полисахаридов, надо от молекулы глюкозы «отнять» молекулу воды и записать выражение с индексом n: (C 6 H 10 O 5)n . Ведь именно за счет отщепления молекул воды в природе образуются ди- и полисахариды.
Роль углеводов в природе и их цена в жизни человека крайне важна. Образуясь в клетках растений в результате фотосинтеза, они выступают источником энергии для клеток животных. В первую очередь это относится к глюкозе.
Многие углеводы (крахмал, гликоген, сахароза) выполняют запасающую функцию, роль резерва питательных веществ.
Кислоты ДНК и РНК, в состав которых входят некоторые углеводы (пентозы-рибозы и дезоксирибоза), выполняют функции передачи наследственной информации.
Целлюлоза – строительный материал растительных клеток — играет роль каркаса для оболочек этих клеток. Другой полисахарид – хитин
— выполняет аналогичную роль в клетках некоторых животных: образуется наружный скелет членистоногих (ракообразных), насекомых, паукообразных.
Углеводы в конечном итоге служат источником нашего питания: мы потребляет зерно, содержащее крахмал, или скармливаем его животным, в организме которых крахмал превращается в жиры и белки. Самая гигиеническая одежда изготовлена из целлюлозы или продуктов на ее основе: хлопка и льна, вискозного волокна, ацетатного шелка. Деревянные дома и мебель построены из той же целлюлозы, образующей древесину. В основе производства кино- и фотопленки все та же целлюлоза. Книги, газеты, письма, денежные банкноты – все это продукция целлюлозно-бумажной промышленности. Значит, углеводы обеспечивают нас самым необходимым для жизни: пищей, одеждой, кровом.
Кроме того, углеводы участвуют в построении сложных белок, ферментов, гормонов. Углеводами являются и такие жизненно необходимые вещества, как гепарин (он играет важнейшую роль – предотвращает свертываемость крови), агар-агар (его получают из морских водорослей и применяют в микробиологической и кондитерской промышленности – вспомните знаменитый торт «Птичье молоко»).
Необходимо подчеркнуть, что единственным видом энергии на Земле (помимо ядерной, разумеется) является энергия Солнца, а единственным способом ее аккумулирования для обеспечения жизнедеятельности всех живых организмов является процесс фотосинтеза, протекающий в клетках и приводящий к синтезу углеводов из воды и углекислого газа. Именно при этом превращении образуется кислород, без которого жизнь на нашей планете была бы невозможна:
6CO 2 + 6H 2 O → C 6 H 12 O 6 + 6O 2
Физические свойства и нахождение в природе
Глюкоза
и фруктоза
– твердые и бесцветные вещества кристаллические вещества. Глюкоза содержится в соке винограда (отсюда и название «виноградный сахар») вместе с фруктозой, которая содержится в некоторых фруктах и плодах (отсюда и название «фруктовый сахар»), составляет значительную часть меда. В крови человека и животных постоянно содержится около 0,1% глюкозы (80-120 мг в 100 мл крови). Наибольшая ее часть (около 70%) подвергается в тканях медленному окислению с выделением энергии и образованием конечных продуктов – воды и углекислого газа (процесс гликолиза):
C 6 H 12 O 6 + 6O 2 → 6CO 2 + 6H 2 O + 2920 кДж
Энергия, выделяемая при гликолизе, в значительной степени обеспечивает энергетические потребности живых организмов.
Повышение содержания глюкозы в крови уровня 180 мг на 100 мл свидетельствует о нарушении углеводного обмена и развитии опасного заболевания – сахарного диабета.
Строение молекулы глюкозы
О строении молекулы глюкоз можно судить на основании опытных данных. Она реагирует с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры, содержащие от 1 до 5 остатков кислоты. Если раствор глюкозы прилить к свежеполученному гидроксиду меди(||), то осадок растворяется и получается ярко-синий раствор соединения меди, т. е. происходит качественная реакция на многоатомные спирты. Следовательно, глюкоза
является многоатомным спиртом. Если же подогреть полученный раствор, то вновь выпадает осадок, то уже красноватого цвета, т.е. произойдет качественная реакция на альдегиды.
Аналогично, если раствор глюкозы разогреть с аммиачным раствором оксида серебра, то произойдет реакция «серебряного зеркала». Следовательно, глюкоза является одновременно многоатомным спиртом и альдегидом — альдегидоспиртом
. Попробуем вывести структурную формулу глюкозы. Всего атомов углерода в молекуле C 6 H 12 O 6 шесть. Один атом входит в состав альдегидной группы:
Остальные пять атомов связываются с гидроксигруппами. И наконец с учетом того, что углерод четырехвалентен, расположим атомы водорода:
или:
Однако установлено, что в растворе глюкозы помимо линейных(альдегидных) молекул существуют молекулы циклического строения, из которых состоит кристаллическая глюкоза. Превращение молекул линейной формы в циклическую можно объяснить, если вспомнить, что атомы углерода могут свободно вращаться вокруг σ- связей, расположенных под углом 109 о 28 / при этом альдегидная группа (1-й атом углерода) может приблизиться к гидроксильной группе пятого атома углерода. В первой, под влиянием гидроксигруппы разрывается π – связь: к атому кислорода присоединяется атом водорода, и «потерявший» этот атом кислород гидроксигруппы замыкает цикл.
В результате такой перегруппировки атомов образуется циклическая молекула. Циклическая формула показывает не только порядок связи атомов, но и их пространственное расположение. В результате взаимодействия первого и пятого атомов углерода, появляется новая гидроксигруппа у первого атома, которая может занять в пространстве два положения: над и под плоскостью цикла, а потому возможны две циклические формы глюкозы:
1) α- форма глюкозы – гидроксильные группы при первом и втором атомах углерода расположены по одну сторону кольца молекулы;
2) β- формы глюкозы – гидроксильные группы находятся по разные стороны кольца молекулы:
В водном растворе глюкозы в динамическом равновесии находятся три ее изомерные формы: циклическая α- форма, линейная (альдегидная) форма и циклическая β- форма.
В установившемся динамическом равновесии преобладает β-форма (около 63%), так как она энергетически предпочтительнее — у нее ОН- группы у первого и второго углеродных атомов по разные стороны цикла. У α-формы (около 37%) ОН-группы у тех же углеродных атомов расположены по одну сторону плоскости, поэтому она энергетически меньше устойчива, чем β-форма. Доля же линейной формы в равновесии очень мала (всего около 0,0026%).
Динамическое равновесие можно сместить. Например, при действии на глюкозу аммиачного раствора оксида серебра количество ее линейной (альдегидной) формы, которой в растворе очень мало, пополняется все время за счет циклических форм, и глюкоза полностью подвергается окислению до глюконовой кислоты.
Изомером альдегидспирта глюкозы является кетоноспирт – фруктоза.
Химические свойства глюкозы
Химические свойства глюкозы, как и любого органического вещества, определяются ее строением. Глюкоза обладает двойственной функцией, являясь и альдегидом, и многоатомным спиртом, поэтому для нее характерны свойства и многоатомных спиртов и альдегидов.
Реакции глюкозы, как многоатомного спирта
Глюкоза дает качественную реакцию многоатомных спиртов (вспомните глицерин) со свежеполученным гидроксидом меди (ǀǀ), образуя ярко-синий раствор соединения меди (ǀǀ).
Глюкоза, подобно спиртам, может образовывать сложные эфиры.
Реакции глюкозы, как альдегида
1. Окисление альдегидной группы.
Глюкоза, как альдегид, способна окисляться к соответствующую (глюконовую) кислоту и давать качественные реакции на альдегиды. Реакция «Серебряного зеркала» (при нагревании):
CH 2 -OH-(CHOH) 4 -COH + Ag 2 O → CH 2 OH-(CHOH) 4 -COOH + 2Ag↓
Реакция со свежеполученным Cu(OH) 2 при нагревании:
CH 2 -OH-(CHOH) 4 -COH + 2 Cu(OH) 2 → CH 2 -OH-(CHOH) 4 -COOH + Cu 2 O↓ +H 2 O
2. Восстановление альдегидной группы.
Глюкоза может восстанавливаться в соответствующий спирт (сорбит):
CH 2 -OH-(CHOH) 4 -COH + H 2 → CH 2 -OH-(CHOH) 4 — CH 2 -OH
Реакции брожения
Эти реакции протекают под действием особых биологических катализаторов белковой природы — ферментов.
1. Спиртовое брожение:
C 6 H 12 O 6 → 2C 2 H 5 OH + 2CO 2
Издавна применяемое человеком для получения этилового спирта и алкогольных напитков.
2. Молочнокислое брожение:
которое составляет основу жизнедеятельности молочнокислых бактерий и происходит при скисании молока, квашении капусты и огурцов, силосовании зеленых кормов
Что такое глюкоза? Все ее употребляют, но определение дать смогут немногие. Это вещество, которое необходимо организму человека. От своевременного поступления глюкозы зависит здоровье людей.
Поставлять энергию организму могут углеводы, белки и жиры. Но глюкоза - вещество, которое занимает главное место среди тех, что используются для энергетических потребностей.
Определение
Глюкоза, которую еще называют декстрозой, является белым или бесцветным порошком, не имеющим запаха и обладающим сладким вкусом. Глюкоза - вещество, которое вполне можно назвать универсальным топливом для организма человека. Ведь большая часть потребностей в энергии покрывается как раз за ее счет. Она должна присутствовать в крови постоянно. Но нужно отметить, что ее избыток, так же как и недостаток является опасным. Во время голода организм питается тем, из чего построен. В этом случае в глюкозу преобразовываются белки мышц. Это может быть крайне опасным.
Физические свойства глюкозы
Что такое глюкоза? Как уже говорилось ранее, это бесцветное, сладкое кристаллическое вещество. В воде растворяется очень хорошо. Встречается глюкоза практически во всех органах растений: в цветах, корнях, плодах и листьях. Очень большое количество глюкозы находится в спелых ягодах и фруктах, а также виноградном соке. Также она присутствует и в организмах животных. Доля вещества в человеческой крови составляет примерно одну десятую процента.
Химические свойства глюкозы
Что такое глюкоза? Это вещество, принадлежащее к Формула ее - C6H12O6. Если раствор глюкозы добавить в свежеосажденный будет получен раствор ярко-синего цвета. Для того чтобы иметь полное представление о строении вещества, необходимо знать, как построена молекула глюкозы. Так как шесть кислородных атомов входят в функциональные группы, атомы углерода, которые образуют скелет молекулы, соединяются непосредственно друг с другом.
Содержит молекулы с открытой цепочкой атомов, а также циклические. Что такое глюкоза? Это вещество, которое имеет двойственную химическую природу. Она образует сложные эфиры, окисляется. Клетка глюкозы может распадаться на две клетки молочной кислоты и свободную энергию. Этот процесс называют гликолизом. Молекула глюкозы существует в трех изомерных формах. Одна из них является линейной, а две другие - циклическими.
Глюкоза и пища
В человеческий организм глюкоза поступает вместе с углеводами. После попадания в кишечник они расщепляются, превращаясь в глюкозу, которая затем попадает в кровь. Какая-то часть вещества тратится на энергетические нужды организма, другая откладывается в форме запасов жира. Некоторая часть глюкозы откладывается в виде такого вещества, как гликоген. После переваривания пищи и прекращения притока глюкозы в кровь из кишечника начинается процесс обратного превращения гликогена и жиров в глюкозу. Таким способом человеческий организм поддерживает беспрерывное содержание глюкозы в крови. Вообще, процесс превращения жиров и белков в глюкозу и обратно занимает достаточно долгое время. Зато тот же самый процесс с глюкозой и гликогеном происходит гораздо быстрее. Именно по этой причине гликоген является основным запасным углеводом.
Гормоны-регуляторы
Процесс превращения глюкозы в гликоген и наоборот регулируют гормоны. Инсулин уменьшает концентрацию глюкозы в крови человека. Повышают ее такие гормоны, как адреналин, глюкагон, кортизол. В случае если в прохождении таких реакций между гликогеном и глюкозой происходят какие-либо нарушения, у человека может возникнуть серьезное заболевание. Одним из них является сахарный диабет.
Как измерять глюкозу в крови?
Измерение в крови глюкозы - это основной тест, который проводят для обнаружения сахарного диабета. В венозной и капиллярной крови уровень глюкозы различен. Он может колебаться из-за голода или сытости человека. При измерении на голодный желудок (минимум через восемь часов после приема пищи) в венозной крови содержание глюкозы должно составлять от 3,3 до 5,5 миллимоль на литр, а в капиллярной немного больше - от 4 до 6,1 миллимоль на литр. Через пару часов после приема пищи уровень вещества не должен быть выше 7,8 миллимоль на литр. Это относится как к венозной, так и к капиллярной крови. Если в течение недели при измерениях на голодный желудок уровень глюкозы не становится ниже 6,3 миллимоль на литр, следует незамедлительно обратиться к врачу-эндокринологу, а также провести дополнительное обследование.
Превышение уровня глюкозы в крови
Такое положение называется гипергликемией. Развивается она чаще всего при заболевании сахарным диабетом. Из-за чего может повыситься уровень глюкозы? Причиной могут быть:
- сахарный диабет;
- стресс, сильное эмоциональное напряжение;
- инфаркт миокарда;
- болезни почек, поджелудочной железы и эндокринной системы;
- умеренные физические нагрузки.
При возникновении стрессовых ситуаций глюкоза в крови может повышаться. Это происходит из-за того, что организм человека, отвечая на подобную ситуацию, начинает выделять стресс-гормоны. А они как раз и повышают Гипергликемия имеет разные степени тяжести: от легкой и средней до состояния комы, когда уровень глюкозы превышает 55,5 миллимоль на литр.
Низкое количество глюкозы в крови
Данное явление называют гипогликемией. Это состояние, когда концентрация вещества в крови составляет менее 3,3 миллимоль на литр. Каковы клинические проявления гипогликемии? Это могут быть: мышечная слабость, сильная потливость, спутанное сознание, нарушение координации.
Снижается уровень глюкозы в крови из-за таких факторов, как:
- нарушение питания или голодание;
- заболевания печени и поджелудочной железы;
- сильные физические нагрузки;
- заболевания эндокринной системы;
- передозировка инсулина.
При очень сильной гипогликемии у человека может быть гипогликемическая кома.
Глюкоза и медицина
Раствор этого вещества используют при лечении большого числа заболеваний, при нехватке глюкозы. Также им разводят некоторые лекарственные препараты перед тем, как ввести их в вену.
Глюкоза является очень нужным веществом, играющим важную роль в работе человеческого организма.
Применение
Глюкоза очень питательна. Крахмал, который содержится в пище, попадая в пищеварительный тракт, превращается в глюкозу. Оттуда она разносится по всему организму. Так как это вещество очень легко усваивается организмом, а также дает ему энергию, как укрепляющее лечебное средство.
Так как она сладкая, ее используют и в кондитерском деле. Глюкоза - сахар, входящий в карамели, мармелада, пряников. Вообще, все которые называют сахарами, разделяются на два типа: глюкоза, фруктоза. И наиболее часто в одном продукте содержится их смесь. Примером является столовый сахар, в котором два этих вещества находятся в равном количестве.
Стоит помнить, что слишком обильное потребление сладкого наносит организму человека вред. Ведь возникают такие заболевания, как ожирение, кариес, диабет. Жизнь из-за этого сокращается. Поэтому нужно хорошо следить за своим питанием и употреблять все необходимые вещества в пределах нормы. Тогда со здоровьем все будет в порядке.
Алкилирование.Результат взаимодействия зависит от природы алкилирующего агента и условий реакции.Метанол в присутствии сухого НСlметилирует только полуацетальный или полукетальный гидроксил, образуя смесь б-и в-метилглюкопиранозидов. Алкилирование остальных гидроксильных групп удается осуществить только действием сильных алкилирующих средств, например, диметилсульфата (СН 3) 2 SO 4 и щелочи.
б-D-глюкопираноза метил-б-D-глюкопиранозид метил-в-D-глюкопиранозид
метил-2,3,4,5-тетраметил-б-D-глюкопиранозид
Ацилирование. Глюкоза легко этерифицируется с образованием сложных эфиров. Ацилирование обычно осуществляют избытком уксусного ангидрида в присутствии кислотных (H 2 SО 4 , ZnCl 2) или основных (CH 3 COONa) катализаторов. Соотношение между б-и в-аномернымипентаацетатами можно регулировать, меняя условия реакции.
При повышенных температурах в результате взаимопревращений б-и в-ацетатов образуется смесь, состоящая на 90% из б- и на 10% из в-аномеров. При 0 °С образуется в основном в-аномер.
Реакции по карбонильной группе
В результате взаимодействия D-глюкозы с избытком фенилгидразина сначала образуется фенилгидразон, который дегидрируется второй молекулой фенилгидразина, превращающейся при этом в аммиак и анилин с формированием второй карбонильной группы. Последующая реакция третьей молекулы фенилгидразина приводит к бис-фенилгидразону, или озазону.
Реакции глюкозы с гидроксиламином. Оксимы глюкозы в растворах образуют таутомерные циклические б- и в- формы.
На этой реакции основан один из способов укорочения цепи глюкозы:
Дегидратация оксима при действии уксусного ангидрида сопровождается одновременным ацилированием всех гидроксигрупп. В результате последующей переэтерификации с образованием метилацетата и одновременного отщепления HCN образуется альдоза с углеродной цепью, укороченной по сравнению с исходной на один атом углерода, -- D-арабиноза.
Дегидратация глюкозы
Происходит при действии минеральных кислот и приводит к производному фурана - 4-гидроксиметилфурфуролу, который, теряя молекулу муравьиной кислоты, превращается в левулиновую (4-оксопентановую) кислоту.
Реакции окисления
Окисление глюкозы можно осуществить различными по силе окислителями, которые, соответственно этому, дают разные продукты окисления.
Глюкоза окисляется до гликоновойкислоты в мягких условиях такими слабыми окислителями, как:
Бромная вода Вr 2 /Н 2 О
Реактив Толленса (реакция “серебряного зеркала”):
Раствор Фелинга: CuSО 4 + NaOH + KOOC-CHOHCHOHCOONа.
В результате реакции выпадает красный осадок оксида меди.
Сильные окислители, например, концентрированная HNO3, окисляют оба концевых атома углерода глюкозы с образованием сахарных (гликаровых) двухосновных кислот:
В щелочной среде окисление обычно идет с разрывом С-С связи и образованием продуктов окисления с меньшей длиной углеродной цепи.
Расщепление глюкозы осуществляют также действием периодат-иона IO - 4 или тетраацетата свинца (СНзСОО) 4 Рb -- специфических реагентов на б-гликольную группировку.
Анализ продуктов окисления позволяет установить строение моносахаридов.
В результате расщепления D-глюкозы образуются иные продукты реакции:
Реакции восстановления
Восстановление глюкозы амальгамой натрия в разбавленной H 2 SO 4 , NaBH 4 в воде или каталитически водородом над Ni, Pt, Pd идет легко, с образованием многоатомных спиртов. Глюкоза при восстановлении дает D-сорбит.
Брожение моносахаридов
Отличительным свойством моносахаридов является их способность вступать в анаэробное (без доступа кислорода) расщепление под влиянием микроорганизмов или выделенных из них ферментов. Такие процессы называются брожением.
Характер продуктов брожения зависит от типа микроорганизма, условий, при которых оно осуществляется (рН, наличие или отсутствие кислорода, природа субстрата и т. д.).
Спиртовое брожение - это расщепление глюкозы в анаэробных условиях смесью ферментов - зимазой, которую выделяют дрожжевые грибки.
В результате анаэробного ферментативного расщепления глюкоза превращается в пировиноградную кислоту, которая декарбоксилируется пируватдекарбоксилазой. Образующийся уксусный альдегид восстанавливается до этанола восстановленным никотинамидадениндинуклеотидом (НАД·Н), входящим в состав фермента алкогольдегидрогеназы.
Уксуснокислое брожение. Если брожение осуществляется в присутствии кислорода, то в качестве основного продукта получают уксусную кислоту. В атмосфере воздуха возникающий в процессе брожения спирт окисляется кислородом при катализе алкогольоксидазой, выделяемой уксуснокислыми бактериями (Acetobacter).
СН 3 СН 2 ОН > СН 3 СООН + Н 2 О 2
Молочнокислое брожение.При ферментативном брожении под действием Lactobacillusdelbruckii пировиноградная кислота восстанавливается до молочной кислоты с помощью НАД·Н.
г) Лимоннокислое брожение глюкозы можно осуществить под действием Aspergillusniger, Citromycespfefferianus, Citromycesgraber.
Loading...